Tabak obsahuje rôzne alkaloidy. Okrem hlavnej zložky nikotínu (obsahujúceho 2%~8%) obsahuje aj demetylnikotín (tj nornikotín), anabazín (tj anabazín) a najmenej sedem stopových alkaloidov. Nikotín je báza obsahujúca dusík zložená z dvoch heterocyklických zlúčenín, pyridínu a pyrolu. Čistý produkt je bezfarebná olejovitá kvapalina s bodom varu 246 stupňov, opticky aktívna (ľavotočivá) a rozpustná vo vode a mnohých organických rozpúšťadlách.
Nikotín sa v rastlinách často vyskytuje vo forme solí s organickými kyselinami, ako je kyselina citrónová a kyselina jablčná. Pri extrakcii môže byť tabak často zahrievaný roztokom anorganickej silnej kyseliny a potom neutralizovaný alkáliou na voľný nikotín. Potom sa extrahuje organickým rozpúšťadlom a rozpúšťadlo sa odparí, čím sa získa nikotín. Pretože je prchavý, možno ho extrahovať destiláciou vodnou parou.
Okrem toho, keďže nikotín je kvapalina, je ťažké ho oddeliť a vyčistiť. Preto nikotín často reaguje s kyselinou pikrovou za vzniku kryštálov nikotín dipikrátu pre ľahké spracovanie.
I. Experimentálne kroky
(I) Metóda destilácie vodnou parou
1. Nástroje, lieky a experimentálne materiály
(1) Nástroje 250 ml banka s guľatým dnom, 250 ml kadička, 50 ml kužeľová banka, prístroj na destiláciu parou, 200 stupňový teplomer a skúmavka.
(2) Drogy a experimentálne materiály 5 g suchého cigaretového prachu (alebo 5 cigariet bez papierika), 1 0 % roztok kyseliny trieslovej, 0,05 % roztok manganistanu draselného, 10 % roztok kyseliny sírovej, činidlo jodid draselný, 30 % sodík roztok hydroxidu, fenolftaleín, činidlo jodid ortutnatý draselný, 20% roztok kyseliny octovej a nasýtený roztok kyseliny pikrovej.
2. Extrakcia
Odvážte 5 g suchého cigaretového prachu (alebo 5 cigariet bez papiera) do 250 ml kadičky, pridajte 50 ml 10 % roztoku kyseliny sírovej, nepretržite miešajte a zohrievajte 20 minút do varu (Poznámka: počas varu pridajte primerané množstvo vody, aby ste kompenzovali prchanie) . Po miernom ochladení pomaly pridajte 30% roztok hydroxidu sodného (asi 40 ml) na neutralizáciu a použite lakmusový papierik na testovanie, kým nie je zjavne alkalický. Preneste zmes do 250 ml banky s guľatým dnom a pridajte 2 až 3 zeolity. Vykonajte destiláciu vodnou parou. Zastavte destiláciu, keď sa zachytí asi 12 ml destilátu. Vykonajte experimenty s vlastnosťami destilátu.
3. Vlastnosti nikotínu
Vezmite šesť čistých skúmaviek, do každej pridajte 2 ml nikotínového roztoku a potom vykonajte nasledujúce operácie:
(1) Pridajte 1 kvapku fenolftaleínu do prvej skúmavky. Aké farebné zmeny nastávajú?
(2) Pridajte 1-2 kvapiek 0,05 % roztoku manganistanu draselného a 10 kvapiek 10 % roztoku kyseliny sírovej do druhej skúmavky, pretrepte skúmavku a pozorujte, aké farebné zmeny nastanú?
(3) Pridajte 2 kvapky činidla jodid draselný do tretej skúmavky. Aké javy sa vyskytujú?
(4) Pridajte 5 kvapiek nasýteného roztoku kyseliny pikrovej do štvrtej skúmavky. Aké javy sa vyskytujú?
(5) Pridajte 2-3 kvapiek 10 % roztoku kyseliny trieslovej do piatej skúmavky. Aké javy sa vyskytujú?
(6) Do šiestej skúmavky pridajte 3 kvapky 20 % roztoku kyseliny octovej a 5 kvapiek činidla jodidu ortuťnatého draselného. Aké javy sa vyskytujú?
(II) Pikrátova metóda
1. Nástroje, lieky a experimentálne materiály
(1) Nástroje Filtračné zariadenie, 150 ml oddeľovací lievik, 100 ml, 150 ml, 250 ml kadičky, malý porézny lievik, 50 ml kužeľová banka, sklenená vata, filtračný papier, vata, vodný kúpeľ.
(2) Drogy a experimentálne materiály 8,5 g suchého tabakového prachu, 78 ml chloroformu, metanol, nasýtený roztok kyseliny pikrovej v metanole, 5 % roztok hydroxidu sodného.
2. Extrakcia
Presne odvážte 8,5 g suchého tabakového prachu a vložte ho do 250 ml kadičky, pridajte 100 ml 5 % roztoku hydroxidu sodného a miešajte 20 minút. Nalejte zmes do Buchnerovho lievika (bez filtračného papiera, ale s vrstvou sklenenej vlny na dne) na filtráciu a vyžmýkajte tabakový prach, aby ste vytlačili viac alkalického roztoku. Umiestnite listy tabaku späť do pôvodnej kadičky, pridajte 2 ml destilovanej vody (za stáleho miešania), aby ste ich premyli, a potom znova prefiltrujte a spojte dva filtráty.
Filtrát sa prenesie do oddeľovacieho lievika a pridá sa 25 ml chloroformu na extrakciu. Obsah oddeľovacieho lievika jemne pretrepte, nechajte odstáť a oddeľte vrstvy. Spodnú vrstvu (organická fáza) vložte do 150 ml kadičky a hornú vrstvu (vodnú fázu) dvakrát extrahujte 50 ml chloroformu. Skombinujte tri extrakty a opatrne nalejte všetky extrakty do 150 ml banky s guľatým dnom. Zahrejte a destilujte vo vodnom kúpeli, aby ste získali chloroform. Keď zostane 8~10 ml roztoku, ihneď ochlaďte banku a preneste všetky extrakty do 50 ml banky s guľatým dnom. Premyte pôvodnú banku 3 ml chloroformu a spojte ich do 50 ml banky. Zahrejte a destilujte vo vodnom kúpeli, aby ste zahustili do sucha. Zostane malé množstvo oleja alebo pevných zvyškov. Pridajte 1 ml destilovanej vody a jemne pretrepte, aby sa zvyšok rozpustil. Pridajte 4 ml metanolu (okamžite sa vytvorí žltá zrazenina). Tento metanolový roztok sa nechá prejsť cez lievik vyplnený sklenenou vlnou a prefiltruje sa do 100 ml kadičky a raz sa premyje 5 ml metanolu (filtrát by mal byť v tomto čase číry bez akýchkoľvek suspendovaných látok, inak sa musí znova prefiltrovať). Pridá sa 10 ml nasýteného metanolového roztoku kyseliny pikrovej a okamžite sa vyzráža nadýchaný žltkastý dipikrát nikotínu. Filtruje sa pri zníženom tlaku pomocou malého porézneho lievika alebo skleneného lievika vyplneného filtračným papierom.
Výťažok: približne 50 mg.
3. Rekryštalizácia
Získaný dipikrát nikotínu vložte do 50 ml Erlenmeyerovej banky a postupne pridávajte horúci 50 % (objemový pomer) roztok etanol-voda za zahrievania, kým sa pevná látka práve nerozpustí. Necháme odstáť a vychladnúť a objavia sa dlhé, svetložlté hranolovité kryštály (pretože proces kryštalizácie je pomalý, je najlepšie uzavrieť kužeľovú banku zátkou a nechať stáť až do ďalšieho experimentu). Filtruje sa pri zníženom tlaku pomocou malého porézneho lievika alebo skleneného lievika s klincom vyplneným filtračným papierom a suší sa cez noc. Zozbierajte produkt a stanovte teplotu topenia.